A lo largo de su historia en la Copa Libertadores y la Copa Sudamericana, Millonarios ha tenido que enfrentarse a uno de sus escenarios más complejos fuera de Colombia: Chile.
En territorio austral, Millonarios ha perdido cuatro partidos, empatado uno y ganado uno.
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La historia comenzó de manera inmejorable. El 8 de mayo de 1960, en la primera edición de la Copa Libertadores, Millonarios logró una de las victorias más recordadas de su historia internacional al golear 0-6 a la Universidad de Chile en condición de visitante. Aquel resultado, histórico por donde se le mire, parecía marcar el camino de lo que sería el desempeño del club en territorio austral. Sin embargo, el tiempo demostraría lo contrario.
Dos años después, en 1962, llegó el primer golpe. La Universidad Católica se impuso con autoridad 4-1, resultado que empezaría a inclinar la balanza en contra del equipo bogotano. Décadas más tarde, en 1995, Millonarios regresó a Chile con la ilusión de cambiar la historia, pero se encontró nuevamente con una realidad adversa: cayó otra vez 4-1 ante Universidad Católica y posteriormente perdió 3-2 frente a Universidad de Chile, confirmando las dificultades para competir en ese país.
Hubo que esperar hasta 2007 para encontrar un respiro. En aquella edición de la Copa Sudamericana, Millonarios consiguió un empate 1-1 frente a Colo-Colo, un resultado que, si bien no fue una victoria, sirvió para cortar la racha de derrotas en suelo chileno y sumar un punto en una plaza históricamente complicada.
Sin embargo, la tendencia negativa volvió a aparecer recientemente. El 25 de abril de 2024, Millonarios cayó 3-1 ante Palestino en un partido correspondiente a la Copa Libertadores, dejando en evidencia que, pese al paso de los años y los cambios generacionales, Chile sigue siendo un territorio difícil de conquistar para el equipo capitalino.
En total, Millonarios ha disputado seis partidos en Chile por competiciones internacionales, con un saldo de una victoria, un empate y cuatro derrotas.
