El caballista Santiago Gallón ha estado rodeado de muchas problemáticas con la justicia. En 1994, un enfrentamiento verbal con el jugador de la Selección Colombia Andrés Escobar terminó con el asesinato del futbolista. En 2010, pagó prisión como financiador de los grupos paramilitares de Vicente Castaño. A principios de 2018, fue capturado nuevamente en Cúcuta, pero en el día de Año Nuevo fue puesto en libertad.
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El motivo de esta captura se debió a que Gallón fue señalado de enviar cocaína a Europa entre productos agrícolas. La investigación, en la que participó el MI6 británico, determinó que se enviaba droga entre comida para perros. El caballista fue detenido como presunta parte de esta organización y se encontraba en una cárcel de Cúcuta.
Aún así, luego de casi un año de investigación no se ha abierto el juicio. Por ende, Santiago Gallón podrá enfrentar este juicio en libertad. La orden fue emitida por el juez 31 de Medellín. De ser hallado culpable, sería la tercera condena que afrontaría el caballista.
Andrés Escobar se enfrentó el 7 de julio de 1994 con Santiago Gallón y su hermano Pedro David en un bar de la capital antioqueña, luego del autogol que tuvo contra la selección de Estados Unidos en el Mundial 1994. El enfrentamiento subió de tono hasta que Humberto Muñoz, conductor de los Gallón, tomó un revólver y disparó contra el deportista. Los Gallón fueron condenados a 15 meses de detención por instigar el homicidio. Humberto Muñoz pagó 11 años de cárcel.
