Aunque es difícil decir cuáles son los mejores libros de Roth, teniendo en cuenta que escribió más de 20 en su carrera. Fue conocido por hablar del sentir de los judíos en Estados Unidos y por realizar monólogos que hablaban de la necesidad del hombre por entenderse y conocerse a sí mismo con un toque de humor negro.
- Goodbye Columbus (1959): el primer libro de Roth contaba la historia de un joven judío de Nueva Jersey que se enamora de una millonaria. Para muchos, esta primera novela del escritor es una obra sin igual y tiene la frescura de ser su primera publicación grande. Consistía de una novela y cinco cuentos.
- Portnoy’s Complaint (1969): este libro es constantemente reseñado por ser uno de los más icónicos de la literatura de Roth. En él, el escritor se aleja de la literatura tradicional y la corrección política para hablar desde la consciencia de un joven irreverente, Alexander Portnoy.
- The Ghost Writer (1979): Cuenta la historia de un hombre obsesionado con hacerse pasar por otras personas y ha sido descrito como una de las mejores obras de ficción de Roth. Este libro marcaría una época en la que Roth hablaba desde la voz de un alter ego al que llamó Nathan Zuckerman.
- American Pastoral (1997): Este libro no podía faltar, pues con él Roth ganó el Pulitzer al año siguiente. American Pastoral es un retrato de la sociedad americana de los 60 a través de la historia de una joven que se une a un grupo terrorista, destruyendo a su familia en el proceso.
- Sabbath’s Theater (1995): Una de sus obras con más contenido erótico narra las vivencias de un hombre de edad avanzada que se sumerge en conductas auto destructivas luego de la muerte repentina de su amante. Por este libro, Roth ganó el Premio Nacional del Libro ese mismo año en Estados Unidos.
