Leonor Esguerra fue directora del colegio MaryMount en 1967 y fue despedida en 1969, como informó María Jimena Dussan en la Revista Semana. Desde que era pequeña estudió en este colegio de monjas norteamericanas.
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En 1948, partió para Tarry Town (Estados Unidos) con su amiga Margot Gómez a realizar un noviciado.
En 1950, llegó nuevamente a Bogotá en donde volvió a la docencia al MaryMount. Pero después se fue para Medellín, donde fue directora del colegio de esa ciudad.
Allí fue rechazada por diferentes acciones que había llevado a cabo. Uno de estos es que una niña protestante coronó a la Virgen en la ceremonia de mayo.
Por esto, fue enviada de vuelta a Tarrytown, ciudad en la que vivió la lucha por los derechos civiles y las protestas contra la Guerra del Vietnam. En 1965, volvió a Bogotá como profesora y en 1967 fue directora del MaryMount. Posteriormente, fue nombrada superiora regional de los colegios de esta comunidad.
Algunos de los proyectos sociales que emprendió fue un bachillerato para niñas de bajos recursos en el barrio Galán. La monja fue apoyada por el profesor y marxista Germán Zabala. Sin embargo, a los padres no les gustó que fuera apoyada por comunistas.
Además, en una clase trajo la revista Playboy y muchos padres se dieron cuenta de que el coro del Marymount era una protesta contra la sociedad y la Iglesia.
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El periodista conservador de El Tiempo, Arturo Abella, afirmó que había una infiltración marxista en el MaryMount.
Por esto, los colegios MaryMount de Colombia fueron cerrados. Posteriormente, a finales de los sesenta, Esguerra decidió irse al ELN. Su nombre de guerra era ‘Maira’.
Allá fue encarcelada porque un armamento y varios milicianos cayeron en poder del Ejército, en operaciones en las que era responsable. En el ELN, su gran amor fue el guerrillero Fabio Vásquez Castaño. Sin embargo, su amor duró poco porque el era mujeriego, como contó la monja en su libro.
Igualmente, en su texto, la monja critica el machismo que vivió dentro del ELN.
Leonor Esguerra escribió un libro que recoge sus memorias, que fue publicado en 2010 en una edición privada.
