Como un completo fracaso, así fue catalogada la transferencia de Cuadrado de Fiorentina al Chelsea debido a que no pudo ser nunca titular con Mourinho ni demostrar que podía luchar por un lugar en los ‘blues’ y por eso fue prestado a Juventus para la segunda parte de la temporada 2015/16.
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Ahora que el volante se ve muy bien el club ‘bianconero’ la prensa inglesa lo buscó para hablar de lo que sucedió en su paso por la Premier League, además teniendo en cuenta que hay posibilidad de que Juan Guillermo vuelva al equipo de la capital inglesa. En el diario ‘The National’ se publicó la entrevista con el nacido en Necoclí y fue enfático en decir que: » Estoy feliz en la Serie A, siento que mi juego está sobresaliendo y realmente me siento a gusto» .
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Sobre las posibilidades de que Juventus se quede con los derechos deportivos o vuelva a Chelsea no hubo grandes revelaciones del rápido Cuadrado: «Mi futuro no depende de mí, vamos a ver en el verano» , aunque hablando del pasado en el club londinense afirmó: « Cuando llegué, el equipo ya estaba muy apretado y sólido «.
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En caso de volver a Inglaterra, sería una revancha ya que Cuadrado considera que no tuvo grandes oportunidades bajo la dirección técnica de ‘Mou’: « Creo que no me dieron la oportunidad suficiente para mostrar lo que puedo hacer, pero así es el fútbol «, aunque parece que el deseo del jugador es quedarse en Italia por lo que dice y expresa: » Estoy feliz de estar de vuelta ser protagonista con la Juventus».
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El futuro es incierto, se ha dicho que Juventus podría adquirir los derechos del jugador que se ha destacado como extremo por derecha en la presente temporada, pero al Chelsea llegaría Antonio Conte para la temporada 2016/17 y este DT tiene la última palabra sobre el futuro de Juan Guillermo, que según se informa desde Inglaterra estaría interesado en recuperarlo y explotar su fútbol.